Летом 1982 года работал грузчиком, а затем перешел в систему Генеральной прокуратуры СССР (техперсоналом). Был уволен и устроился в Главмосремонт, где дослужился уже до начальника отдела снабжения Ленинского ремстройтреста.
В 1990 году назначен руководителем рабочей группы Министерства обороны СССР в Западной группе войск (Германия). Вскоре освобожден от указанной должности по жалобе с немецкой стороны, в связи c чересчур активной деятельностью по регистрации прав собственности освобождаемой недвижимости на Советский Союз, после чего направлен представителем Агрохима (бывшее Министерство минеральных удобрений СССР) в Базель (Швейцария). После первого путча в России 1991 года, переехал жить в Канаду. В марте 1992 года вернулся в Россию. В 28 лет – Советник Правительства РФ, Советник Генерального Прокурора РФ по международно-правовым вопросам, консультант Службы криминальной милиции МВД РФ, заместитель начальника Главного управления радиоразведки Федерального агентства правительственной связи и информации при Президенте РФ (бывшее 8 Главное управление КГБ СССР).
Но пять лет в лагере Нижнего Тагила отсидел Дмитрий Якубовский вовсе не из-за сомнительных фирм, которые лепил, как детские куличики. Как ни странно, причиной стремительного падения карьеры стала банальная кража.
Правда, стоимость похищенного имущества была отнюдь не банальна - почти $150 млн.! Причем, аукционная цена этого имущества была еще вдвое выше. Так что те, кто говорит, что «генерал Дима» сел из-за «какой-то там смешной библиотечной кражи», глубоко заблуждается. Ведь именно стоимость похищенных из Российской национальной библиотеки 92-х древних уникальных рукописей и ритуальных предметов дала этой краже название «Кража века». На такую сумму не ухитрился украсть никто (различные коммерческие махинации и мошенничество в расчет не берутся, речь идет о прямой краже).
Смешно, но никакого канала Дмитрий Якубовский не обеспечил. Кража уже состоялась в ночь с 10 на 11 декабря 1994 года), а он все еще интересовался у знакомого президента авиакомпании возможностью срочной организации рейса в Израиль (именно туда должны были последовать украденные ценности), спрашивал о дружбе с таможней. Когда узнал, что полететь можно будет лишь через неделю после подачи заявки - растерялся. Отправил за чемоданом с «книжками» своего водителя, Владимира Ананьева, и охранника Ушакова. Ананьеву за поездку и привоз чемодана в Москву было обещано $10 тыс.
Уж не те ли же самые книжки фигурируют в хасидском деле, поставившем Россию на счётчик?